Shepard Fairey est né en 1970 à Charleston, en Caroline du Sud, sur la côte Est des États-Unis. Issu d’une famille aisée, il grandit avec le skate et la musique punk-rock. Après des études d’art à l’université de Rhode Island au nord de New York, il s’installe dans la ville et crée un petit atelier de sérigraphie pour autofinancer son travail d’artiste. Très vite, il prend conscience du pouvoir de l’intervention urbaine, et écrit un manifeste sur sa pratique du collage d’autocollants dès 1990. « Le médium est le message » : Shepard reprend la théorie du philosophe Marshall McLuhan sur la communication, et la couple avec la notion de répétition propre au tag, pour l’adapter à son projet. Après un long passage de création et de collage d’autocollants de 1989 à 1994, l’artiste s’attaque à l’affiche. Collant partout son personnage André The Giant, sur des supports très visibles comme les ponts, les bords de voies rapides ou autres passages extrêmement empruntés, son personnage retient l’attention de beaucoup de ses contemporains. Inspiré par le film Invasion Los Angeles (They Live) de John Carpenter, Shepard ajoute en 1995 le slogan « OBEY », (« Obéissez », mot en filigrane tout au long du film), sous le visage de son icône : le message devient plus clair. Dès 1998 le succès médiatique est là, et ne fera que s’amplifier, jusqu’en 2008, lorsque l’équipe de Barack Obama choisit, pour la campagne aux élections présidentielles, le portrait réalisé par l’artiste.